Trong bộ truyện "Nhật ký giam cầm của thư ký Jin", sau khi bị chuyển sinh vào thế giới của tiểu thuyết đam mỹ SM "Giam cầm bất hạnh", Jin Yoo-hyun không khỏi bất ngờ trước cuộc sống mới tràn ngập những tình huống gây cấn và kích thích hơn bao giờ hết. Đối diện với Kwon I-shin, người đàn ông đầy quyền lực và tàn nhẫn, Yoo-hyun phải đối mặt với bản chất tăm tối của chính mình.
Hàng ngày, Yoo-hyun trải qua những buổi huấn luyện khắc nghiệt dưới sự thống trị của I-shin. Sự dữ dằn của I-shin và sự dằn vặt tâm hồn của Yoo-hyun tạo nên một mối quan hệ đan xen giữa sự kiêu ngạo và sự nô dịch. Cuộc chiến tâm lý giữa họ ngày càng leo thang, khi Yoo-hyun dần khám phá ra rằng bản thân mình không thể chối từ những xúc cảm mạnh mẽ dành cho I-shin.
Tình cảm xen lẫn giữa sự ám ảnh và đau khổ, giữa địa vị vật chất và tình yêu chân thực, khiến Yoo-hyun đắm chìm trong mê cung của trái tim. Quá trình trưởng thành, tự chấp nhận bản thân và tìm ra ý nghĩa thực sự của tình yêu trở thành nhiệm vụ không chỉ quan trọng mà còn nguy hiểm đối với cậu.
Dần dần, Jin Yoo-hyun và Kwon I-shin hiểu rằng, tình yêu không phải luôn đơn giản như họ nghĩ. Sự lắng đọng, sự hoá giải và sự chấp nhận sẽ đưa họ đến với cái kết bất ngờ và đầy xúc cảm trong cuộc hành trình tìm lại chính mình và tình yêu đích thực của họ.